黑帮大佬和我的365故事发生在北宋中期，奸商苏光平（李建义 饰）在利益的趋势之下决定同傲龙堡主人石无忌（戚迹 饰）联姻，石无忌挑选了身份卑微的庶出女子苏幻儿（赵丽颖 饰），然而苏幻儿的个性桀骜不驯，竟然斗胆逃婚，无奈之下，样貌和苏幻儿极为相似的杨意柳（赵丽颖 饰）代替苏幻儿嫁进了石家。　　在石家，杨意柳吃尽了苦头，受尽了折磨，然而，坚强善良的她并没有就此自暴自弃，而是靠着自己的努力，不断的感化着周围的人们。一场意外中，杨意柳救了四小姐石无暇（郑茜 饰），之后，又凭借着自己的聪明才智，化解了家庭内部的诸多矛盾，随着时间的推移，杨意柳和石无忌之间渐渐产生了真挚的夫妻之情，可是，就在此时，石无忌的知己马仙梅（杨梓墨 饰）出现在了两人面前，要求一个名分。