我与黑帮大佬的365本剧改编自系列小说第二部，该系列以精通政治、经济、娱乐、黑社会的各种信息、在幕后操纵社会的神秘情报员“信息员”木原庆次郎（桐谷 饰）和拥有用笔对抗权力的信念的八卦周刊《周刊时报》的记者・三岛宽治（佐野 饰）的“异色组合”为轴心展开的正式犯罪悬疑剧。