我与黑帮大佬的365本季节目从“聊一聊”升级到“试一试”，三位少年将不再局限于棚内聊天，通过和微博线上观众一起选出当下年轻人们所关心和关注的社会热点话题，走出演播厅，深入到社会群体，例如前往公园和广场舞老人们交流新潮生活，前往四季青服饰城做搭配实验等，走进真实的生活进行实验挑战，实验挑战后再与前辈嘉宾一起进行探讨和总结。