黑帮大佬和我的365十六岁少年时，朱允炆偶遇女乐坊的小女伶荷花，并结为好友。祖父残暴，仁慈的父亲无力改变加之其体弱导致早逝，让小允炆迷失，难过，不知所错，幸得荷花的陪伴和父亲好友方孝孺的提点。　　朱标去世后，朱元璋的几个儿子都对太子之位虎视眈眈，尤其是皇四子燕王朱棣。正恰此时边疆有贼匪来犯，朱元璋派几个皇子分几路去讨伐，朱棣以为这是考验，谁干的好就可以登上太子之位，谁知朱元璋早有打算，在朱棣在外打仗的时候就立了朱允炆为皇太孙。少年朱允炆推辞不受，和荷花偷跑出皇宫玩耍，一番周折后被救回宫。朱元璋却对此事并不知情，此时他正忙着将开国的老臣子一个个找理由清除掉，以便给朱允炆留一个便于管理的国家。　　马皇后因病，朱允炆恐惧、无助下选择娶亲冲喜，荷花难过并于次日上吊，幸被教坊师傅沈玉娘救起并带出宫。　　三年后朱元璋去世，去世之前担心燕王朱棣会对朱允炆不利，要求陈迪保护允炆。　　朱允炆继位后，尊方孝孺为老师，重用黄子澄、齐泰等人，施行仁政。在位三年，平反了一些冤案，人民得以休养生息。政治需要下，要做削藩举措，这时燕王朱棣抓住机会，起兵篡位，朱允炆顾及宗亲之谊和叔侄情分，且他本人懦弱 决断力不强，下旨让守城将士不许伤及朱棣，以致多次错失平乱良机。燕王趁机攻至京城，在尚有外地兵将可以调动，并未完全战败的情况下，建文为解除官兵及百姓的苦难而自愿火烧宫殿殉难。并留下遗书分别给皇叔朱棣和奶奶陈迪 方孝孺等人。　　过了几日，朱允炆在破庙醒来，原来被贴身小太监丁宁从火场救走。这期间，朱棣篡位登基后，不服的官员自杀的几百人，逃走的几百人，剩下的都被朱棣予以诛九族甚至诛十族，一时间京城牢狱人满为患，血流成河，包括前朝旧臣方孝孺、陈迪、黄子澄、齐泰等。　　想到文武百官、恩师亲人及无辜的人因他而惨死，建文誓言复仇，于是在风声鹤唳中逃亡。他和丁宁二人流亡到小镇，受到华师傅和华大叔养子华大柱的帮助，几次被救，并与之前的乐坊师傅沈玉娘、荷花等人重逢。在等机会往南方逃亡的时间，见到了隐姓埋名以挑粪维生的妻子玉洁和奶奶，祖孙相见后奶奶鼓励允炆把属于他的东西拿回来，重返奉天殿。在得到朱允炆的保证后奶奶安然去世。玉洁因精神支柱奶奶的故去，更加看破红尘，出家了。　　因朱允炆觉得去南方前途未卜一路凶险不方便带着荷花，荷花心灰意冷自己上路流浪了。华大柱担心荷花，一心要找荷花，就没有跟着华师傅朱允炆一同前往，因缘际会打误撞的跟着吕公公等人走了。华师傅带着朱允炆上路，山路上被赶来的锦衣卫吕公公的人赶上，打斗后华师傅等人都死了，朱允炆和小太监死里逃生，几经苦难到了云南。　　朱允炆投奔皇叔沐王，热情的堂妹凤凰公主并不知其真实身份，以为只是表兄，见他温和有礼，对他产生情愫，导致不愿嫁给皇上赐婚的纪家公子。　　在沐王府凤凰公主为“表兄”安排的接风宴席上，朱允炆又听到了熟悉的曲子，得以与荷花重逢。荷花在这里已是王府乐坊的教席，并化名为莲蓬。　　凤凰公主因幼年丧母，身边只有一个丫鬟为伴，活泼任性，遇事没人帮忙的时候就来乐坊找莲蓬师傅来出主意。公主执意不肯嫁人，沐王无奈只好进京跟朱棣禀明，谎称公主生病无法嫁人要退婚。朱棣本想借此机会予以削藩，又觉得理由不够充分，这时得知建文殉帝就在沐王府，就安排吕公公的亲信--华大柱去沐王府生擒朱允炆。　　华大柱到沐王府后和朱允炆、荷花重逢。皇帝之前派去王府的暗哨告知华大柱，他要生擒的对象就是之前和他在小镇上关系很好的那对兄弟，华大柱很震惊接受不能，绑上朱允炆本要带他回京，中途他被带到华师傅的坟前，遂改变了主意，又带着朱允炆回了沐王府。　　凤凰公主找机会对朱允炆表白，想要和他一起在岭南厮守终生。此事被沐王得知，教育了公主一顿， 并告知公主那人不是表兄是宗亲。公主觉得被老天愚弄了。很不开心。　　沐王因去京城退婚，回来后觉得王爷爵位不保，有意和朱允炆一起复位，并开始部署人马。这些人忙碌之余，无暇顾及公主的感受。公主觉得父王鄙视她不再疼惜她了，在举事前一天晚上将母亲的遗物凤凰簪子插在自己的胸口自杀身亡。当晚朱允炆的房间来了一批刺客，华大柱为了保护朱允炆，也在厮杀中身亡。　　这时复仇的计划已完善，大军组成，沐王虽痛失独生女，仍履行诺言，欲助建文帝复位。但建文帝遭遇公主自杀，华大柱去世等变故，更加看透人生，不愿再造成另一场腥风血雨，不愿生灵再为他惨死，建文帝，决定把之前逃难带出来的玉玺还给朱棣，然后与一直以来追随他的小太监丁宁告别 一个人去流浪了。