黑帮大佬和我的365故事发生在1916年，钱宝宝（陈乔恩 饰）是一位平凡的女孩，母亲身患重病，为了救治母亲，她顶替了已故女博士萧晗的身份，来到了龙城军校，成为了一名教官。没过多久，萧晗的未婚夫沈文涛（黄宗泽 饰）就对钱宝宝的真实身份产生了怀疑，与此同时，一位名叫项昊（贾乃亮 饰 ）的男子亦对钱宝宝展开了热情的攻势。　　钱宝宝夹在两个男人之间无法做出选择，就在这个节骨眼上，萧晗竟然出现了，原来她并没有死，这让钱宝宝的良心饱受苛责。日本黑势力将攻击的目标对准了龙城军校，面对不断的骚扰和挑衅，钱宝宝必须坚强起来，带领手下的热血男儿们抗争到底。