黑帮大佬和我的365杰瑞米博士（杰米·吉利斯 Jamie Gillis 饰）是一位备受欢迎的性治疗师，他经营着一个乱伦支持小组，其中包括乔伊斯和芭芭拉，他们与自己的儿子有着不正常的性关系。与此同时，杰瑞米还是一个极其严格的父亲，他决定将自己的两个女儿娜奥米和罗宾送到寄宿学校。然而，不幸的是，娜奥米在宿舍和男生发生性关系被抓个正着，于是被学校开除。与此同时，杰瑞米还发现了妻子爱丽丝与自己的弟弟比利有染的事实，愤怒之下，杰瑞米把妻子赶出了家门。