我与黑帮大佬的365本剧翻拍自同名韩剧，以日本镰仓为舞台，重新构筑原版的世界观，描绘出恋爱过的人都能产生共鸣的“明知道会受伤，但还是向爱伸出手的人的冲动”，讲述了认为恋爱很棘手但是很想搞暧昧的男人和即使不再相信爱情仍然想要谈恋爱的女人之间超现实主义题材的浪漫爱情故事。