黑帮大佬和我的365-电影港本剧改编自手冢治虫的同名漫画，讲述了由于幼年时期与母亲发生的心理创伤，变得讨厌爱的近石昭吾（佐藤胜利 饰），住在不爱的女性家里，拿钱维持生活。昭吾只对与青梅竹马的渡弘美（髙石明里 饰）的关系感到特别，但某天，昭吾得知弘美对自己抱有好感，因为恨爱而犯了决定性的错误，害死了弘美。