我与黑帮大佬的365影片以1960年代初的纽约音乐界为背景，讲述19岁的鲍勃·迪伦，从一名不见经传的民谣歌手迅速声名鹊起，他的歌曲和神秘感在全世界引起轰动。1965年的纽波特民谣节上，他首次在舞台上使用了电吉他，他的音乐从民谣转向摇滚乐。