黑帮大佬和我的365误打误撞进入到黄色书刊工作的编辑高秉熙（高贤贞 饰）是个对爱情充满幻想的女性，虽然已经步入到三十岁，但对童话爱情的幻想仍然没有停止过。由于工作的关系，很容易就把各种事情和性挂钩上，在脑内肆意驰骋的想法总让秉熙在清醒后懊恼不已。另一边，秉熙朋友的弟弟，比他小九岁的朴哲洙（千正明 饰）现在在汽车修理厂工作。从不在乎周遭人看法的哲珠按照自己的步调生活着，他爱上了秉熙，并且开始付诸于行动。泌尿科大夫的裴希明（赵廷宇 饰）因为给秉熙所在的杂志供稿而和她邂逅，对于秉熙性格上的矛盾，他感到很好玩，竟而对秉熙产生了兴趣。