黑帮大佬和我的365-电影港恩祖（文根英 饰）从小跟着私生活混乱又虚荣的母亲宋江淑（李美淑 饰）过着颠沛流离的生活，过早尝尽了生活心酸的她养成了冷漠和铁石心肠的个性。宋江淑在逃离酗酒又粗鲁的情夫的过程中，结识了大成酒业的老板具大成（金甲秀 饰）这个单身带着一个女儿的钻石王老五。江淑略施手段，就变成了大成酒业的老板娘，具孝善（瑞雨 饰）的后母。从此一家四口人开始了新的生活。单纯幼稚的孝善以为自己终于得到了家庭的温暖，没想到新来的这个后母并不像表面表现那么友善，而新来的这个冷若冰霜的姐姐，竟然跟自己从小暗恋的大哥哥洪祈勋（千正明 饰）暗生情愫。孝善成了童话里悲惨的灰姑娘，恩祖无意间变身灰姑娘的姐姐。这个现代版灰姑娘的故事，究竟谁将成为水晶鞋的真正主人呢？