黑帮大佬和我的365维奥莱特（梅格翰·法伊 Meghann Fahy 饰）是一名多年来第一次约会的寡妇和单亲妈妈，她来到约会地点的一家高级餐厅之后，就因为她的约会对象亨利（布兰登·斯克莱纳 Brandon Sklenar 饰）比她预期中更有魅力和更帅气感到非常高兴。但是随着一连串的匿名讯息开始陆续传送到她的手机，维奥莱特就从一开始的烦躁逐渐陷入恐惧，而这两人之间原本擦出的火花也开始冷却下来。