黑帮大佬和我的365毕业于汉城大学法律系的高材生朴大书（郑俊浩 饰）本来生活平静，相处六年的女友关系稳定，事业也蒸蒸日上，但是这一切在一次与著名黑帮“三J帮”龙头千金张真庆（金晶恩 饰）莫名其妙的同床后改变了……原来张氏黑帮深感自身素质顽劣，为了家族荣誉想要引起一名高学历的女婿，朴大书不幸进入张氏三兄弟视野，被设计安排与真庆同床。此后，张氏三兄弟以同床事件为口实，展开了对大书的威逼利诱。另一方面，张家老爷子对这位未来女婿也颇为中意，朴大书只得受命拜见未来“岳父”，魂飞胆散又深感为难，而真庆虽然出身黑道家庭，可身上并无暴戾之气，在三兄弟的逼迫算计与真庆的柔顺性格的夹击下，独木难支的大书动摇了……