黑帮大佬和我的365本片改编自同名漫画，讲述了正直不会说谎，想说的事马上传达，过着直球式生活的关川亚心子，和不能让人看到内心深处，亚心子的好朋友谷口充希，在高二新学期的第一天里，学校里最受欢迎的前辈御共直己因为留级意外降临到了这两个同年级学生的身边。马上对他一见钟情的亚心子，和一边说着不喜欢他一边做出奇怪行为的充希… 这场不能输的恋爱之战是否即将开始呢？