黑帮大佬和我的365-电影港精力充沛、自由奔放的年轻人瑞奇（迈克尔·安格拉诺 饰）和已经适应了家庭生活的老友格伦（迈克尔·塞拉 饰）踏上一场即兴公路行，从洛杉矶到萨克拉门托的旅途中，他们的过去成为焦点，也引发对未来的质疑。