黑帮大佬和我的365携带侄儿小飞刀（林志颖）以缉盗领赏为生的大飞刀（梁家辉）被大风骚（张敏）爱慕，但因不解风情，令大风骚因爱生怨，时常带着妹妹小风骚（叶蕴仪）与大小飞刀作对。大风骚得知富商曹员外（陈鸿烈）出高价诱捕天下第一大盗九尾狐（张学友）时，施计绊住大小飞刀，想捷足先登，没料九尾狐的老婆飞天猫（张曼玉）很不好惹，大小风骚在偷袭时不敌被擒。大小飞刀及时赶来将大小风骚救出，四人合力拿住了九尾狐，但终被其逃脱。