我与黑帮大佬的365该剧以济州岛为背景，讲述在别人眼里看似是人生胜利组的摄影师赵恩惠（申惠善 饰），因一件丑闻导致她的世界分崩离析，在因缘际会之下，她离开了首尔繁重的生活，自愿回到离开已久的家乡济州岛。在那遇上初恋气象预报员赵容弼（池昌旭 饰）的治愈罗曼史，还有她那经历风霜也不忘笑容的姐妹的村庄日常故事。