疯狂试爱三在这一季中，拉里与一群投资者一起加入了一家餐馆企业，其中包括特德·丹森和麦克尔·约克。而在其他的一些情节中则涉及拉里在马丁·斯科塞斯的电影中出演，与斯图和苏珊·布劳迪的争执，以及一根被卡在了拉里喉咙里的阴毛。